- ناتالي بينكهام
في عام 2003 ، ترددت الشائعات الملكية الشابة بأنه قد واعد مقدمة البرامج التلفزيونية ناتالي بينكهام. في حين أن الاثنين لم يؤكدوا علانية على الإطلاق وجود علاقة عاطفية ، فقد احتفظوا بصداقة منذ سنوات بعد ارتباطهم ببعضهم البعض. بينكام الآن متزوجة مع طفلين وهي مراسلة لسكاي الرياضية.
- تشيلسي ديفي
تبقى علاقة هاري العاطفية الأطول مع تشيلسي ديفي ، والتي استمرت من 2004 إلى 2011. اجتمع الاثنان معا خلال فترة دراسة الأمير هاري في كيب تاون ابقيا علاقتهما سريّة لسنوات. كانت ديفي حتى شريكة هاري في حفل زفاف دوق ودوقة كامبردج في عام 2011 بعد أن تعافى الاثنان بعد تفكك عام 2009. على الرغم من الانفصال ، كشف ديفي أن الاثنين “سيبقيا دائما صديقين.
- أستريد هاربورد
في عام 2009 ، ارتبط هاري لفترة وجيزة بصديقة كيت ميدلتون ، أستريد هاربورد ، بعد أن تمت رؤية الاثنين في لندن معًا.
- كريسيدا بوناس
واعد الأمير هاري الممثلة كريسيدا بوناس في الفترة من 2012 إلى 2014 بعدما عرفتهما الأميرة أوجيني الى بعضيهما. ويقال إن العلاقة انتهت لأن بوناس لم تمكن من التوقف عن التباهي بعلاقتها بالأمير امام الجميع والعلن. اخبرت لاحقا الكثير عن تفاصيل هذه العلاقة في مقابلة مع إذاعة هيئة الإذاعة البريطانية.